Pernahkah Anda mencium aroma kapur barus dari lemari Anda?
Senyawa apa yang sebenarnya terkandung di dalamnya sehingga bisa menghasilkan aroma yang khas ini?
Ya, senyawa tersebut mengandung hidrokarbon aromatik yaitu turunan benzena. Begitu banyak senyawa turunan benzena yang kita jumpai sehari-hari.
Bagaimana struktur, nomenklatur, dan kegunaan benzena dan turunannya? Mari pelajari lebih lanjut agar lebih jelas.
Definisi Benzena
Benzene adalah senyawa hidrokarbon aromatik paling sederhana dengan rumus molekul C6H6 siklik (pembentukan cincin).
Benzena memiliki satu atom H yang terikat pada setiap atom C dan memiliki total 3 ikatan rangkap bolak-balik.
Ada dua cara menggambar struktur benzena, yaitu struktur Kekulé dan struktur π yang terdelokalisasi.
Struktur Kekule diusulkan oleh Kekule pada tahun 1865.
Kekule menyatakan bahwa 6 atom karbon benzena yang terletak di sudut membentuk segi enam beraturan dengan satu atom hidrogen yang melekat pada setiap atom karbon dengan ikatan tunggal dan ganda bergantian.
Dalam struktur π yang terdelokalisasi, ikatan rangkap dalam benzena digambarkan sebagai lingkaran yang menunjukkan delokalisasi ikatan π.
Delokalisasi ini terjadi karena elektron dalam ikatan rangkap bolak-balik tersebar di seluruh cincin.
Mengapa kita perlu mempelajari benzena padahal strukturnya sangat sederhana?
Meskipun benzena hanyalah sebuah cincin aromatik dengan enam atom karbon, sebenarnya itu adalah senyawa yang banyak kita jumpai setiap hari.
Senyawa benzena memiliki berbagai senyawa turunan. Apa turunan dari senyawa benzena? Mari kita lihat lebih dekat.
Senyawa Turunan Benzena dan Nomenklaturnya
Dari sekian banyak turunan senyawa benzena yang ada, ada tiga jenis klasifikasi senyawa benzena, yaitu benzena tersubstitusi mono, benzena tersubstitusi, dan benzena tersubstitusi lebih dari dua.
Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan satu substituen menggantikan salah satu atom H. Jenis benzena ini memiliki nomenklatur “nama substituen + benzena”. Perhatikan contoh berikut.
Nama umum substituen dalam senyawa benzena meliputi:
| Nama Pengganti | Rumus/Struktur Kimia |
| nitro | -TIDAK2 |
| flora | -F |
| kloro | -Cl |
| bromo | -Br |
| isopropil | -CH(CH3)2 |
| hidroksi | -OH |
Benzena tersubstitusi memiliki dua substituen sehingga isomer posisi dapat terjadi. Untuk membedakan isomer posisi pada benzena tersubstitusi, penandaan orto (Hai), meta (M), para (ps).
Ortho digunakan saat substituen berada pada atom C 1 dan 2. Meta digunakan saat substituen berada pada atom C 1 dan 3. Sedangkan para digunakan saat substituen berada pada atom C 1 dan 4.
Penomoran tentunya memperhatikan substituen terdekat sehingga yang ada bukan 1 dan 5, melainkan angka 1 dan 3. Untuk lebih jelasnya perhatikan contoh berikut.
Bagaimana jika substituennya berbeda?
Jika substituen berbeda maka salah satu substituen menjadi senyawa utama sedangkan yang lain menjadi cabang.
Pemilihan senyawa utama memperhatikan aturan di bawah ini, dimana senyawa yang lebih diprioritaskan menjadi senyawa utama.
(lebih prioritas) –COOH, –SO3–CH3–CN, –OH, –NH2–R, –TIDAK2-X
Nama senyawa dengan substituen tersebut adalah sebagai berikut.
| Benzena dengan substituen | Nama senyawa |
| –COOH | Asam benzoat |
| -MENDEKUT– | Benzoat |
| -JADI3– | Sulfonat |
| -JADI3H | Asam sulfonat |
| –CH3 | toluena |
| –CN | Benzonitril |
| -OH | Fenol |
| –NH2 | Fenilamin |
| -TIDAK2 | Nitrobenzena |
Nah, lalu bagaimana jika ada lebih dari dua substituen? Metode penamaannya hampir sama.
Untuk senyawa yang substituennya sama, diberi nomor dengan substituen terdekatnya adalah angka 1, kemudian penamaannya digunakan seperti pada senyawa organik pada umumnya.
Sedangkan pada substituen yang berbeda, salah satu substituen menjadi senyawa utama. Untuk lebih jelasnya, lihat contoh berikut.
Baca juga Struktur atom.
Pemanfaatan Senyawa Benzena dan Derivatifnya dalam Kehidupan Sehari-hari
Jenis senyawa ini tentu sering kita jumpai, hanya saja kita sering tidak menyadarinya.
Apa kegunaan senyawa benzena ini dalam kehidupan kita? Apa jenis senyawa itu?
Berikut beberapa contoh senyawa benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari.
- Natrium benzoat, sebagai pengawet makanan
- Nitrobenzene, digunakan dalam parfum dalam semir sepatu
- Asam salisilat, digunakan pada kutil, jerawat, dan ketombe
- Metil salisilat, digunakan dalam balsam
- Asam benzoat yang merupakan bahan baku pembuatan sakarin, dan aspirin.
- Parasetamol, sebagai obat penurun panas
- Vanillin, sebagai pemberi rasa dan aroma vanila
Cukup banyak bukan?
Seperti biasa untuk memahami materi selanjutnya mari kita kerjakan contoh soal.
Baca juga Reaksi Senyawa Karbon.
Contoh Masalah Benzena dan Derivatif
1. Benzena memiliki banyak turunan. Berikut adalah beberapa contoh struktur turunan benzena. Sebutkan masing-masing senyawa tersebut!
2. Salah satu jenis bahan peledak adalah trinitrotulena. Tuliskan struktur senyawa tersebut!
3. Natrium benzoat merupakan bahan pengawet yang berasal dari benzena, tuliskan struktur senyawanya!
Nah untuk ketiga soal tersebut, coba kerjakan dan cocokkan jawaban di bawah ini
Diskusi
1. nama masing-masing senyawa:
A. Etilfenol
B. Asam metilsulfonat
C. nitrobenzoat
D. Chlorotoulene
e. Asam 3,5-dimetilsulfonat
2. Struktur trinitrotulena adalah sebagai berikut.
3. Struktur natrium benzoat adalah sebagai berikut.
Penutupan
Benzena adalah senyawa dengan enam atom C membentuk cincin dengan satu atom H untuk setiap atom C dan ikatan rangkap bolak-balik.
Benzene memiliki berbagai turunan yang sering kita jumpai. Demikian pembahasan kita kali ini, semoga bermanfaat bagi kita semua. Baca juga Rumus Empiris dan Rumus Molekul.